находился близ г. Валуйки Воронежской губ. (ныне Белгородская обл.), при впадении р. Валуй в Оскол. Время основания неизвестно. Согласно составленному Евгением (Болховитиновым) на основе «архивных записок и сказаний» описанию Воронежской епархии (1800), В. м. впервые упоминается в кон. XVI в. как пустынь. К нач. XVII в. в обители был построен Успенский храм, братия особо чтила чудотворную икону свт. Николая, обретенную, по преданию, на месте основания обители во время покоса; образ дважды переносили в церковь в Валуйки, но каждый раз он оказывался на прежнем месте. В Смутное время В. м. был разорен «воинскими литовскими людми и черкасами», в 1613-1614 гг. восстановлен по повелению царя Михаила Феодоровича «отставным служилым человеком» Корнилием († 1625) вместе с неск. сподвижниками; в янв. 1624 г. В. м. получил от царя Алексея Михайловича жалованную грамоту «на монастырскую пашню и на всякие угодия». На протяжении XVII в. мон-рь неоднократно подвергался разграблению со стороны литов. отрядов и разбойников.
В. м. был одним из беднейших в Центр. России, а в Воронежской епархии (до 1764) - единственным не имевшим вотчин и крестьян. В 20-30-х гг. XVIII в. обители были пожалованы небольшие участки земли, к сер. XVIII в. она владела слободами Яблоновой, Ореховой, Казинкой. В мон-ре проводилось 5 ярмарок в год, имелись скотный двор, пасека и сад. В 1766 г. В. м. стал заштатным, лишился почти всего имущества. В сер. XVIII в. братия состояла из 3 иеромонахов и иеродиакона, в обитель ссылали для исправления провинившихся иноков, к-рые «чинили пьянство и всякое распутство». Положение мон-ря осложнялось также нападениями разбойников, воровством и частыми поджогами, о чем в 1800 г. писал строитель мон-ря Воронежскому еп. Арсению (Москвину). По инициативе строителя «для безопасности от лихих людей» рядом с обителью в специально выстроенных на монастырской земле домах поселились неск. десятков семей выходцев с Украины. Однако эта мера не привела к желаемым результатам: соседство мирян, находившиеся близ монастырских стен питейные дома негативно повлияли на внутреннюю жизнь обители. В 1796-1797 гг. по благословению Воронежского еп. Мефодия (Смирнова) строитель В. м. иером. Ермоген упразднил питейные дома близ обители, за что подвергся преследованию от братии и был вынужден удалиться в Толшевский мон-рь.
Пришедший в запустение В. м. не был упразднен благодаря многочисленным исцелениям и знамениям, к-рые происходили по молитвам паломников перед иконой свт. Николая. Известия о чудотворениях привлекали в обитель богомольцев, делавших зачастую значительные вклады. При строителе иером. Иоиле (упом. в 1787) на деньги черниговского помещика И. Силича при содействии валуйского городничего А. Тыртова был сооружен каменный трапезный храм и начаты работы по перестройке ветхой деревянной Успенской ц. При строителе иером. Тихоне (упом. в 1794) велось восстановление Успенской ц., обвалившейся «от неискусного ея устройства». В 1808 г. строитель иером. Иосиф завершил восстановление Успенского храма и поставил настоятельские кельи. При иером. Иринее (1810-1820) по составленному им плану был возведен первый каменный двухэтажный Успенский собор. В нач. 20-х гг. XIX в. была сооружена каменная монастырская ограда.
Благодаря деятельности Воронежских епископов свт. Антония (Смирницкого) и Игнатия (Семёнова) при настоятелях иеромонахах Иннокентии (1826-1839), Викторе и Полиевкте (1838-1860) В. м. стал одним из духовных центров Юж. России. В 1839 г. в обители была освящена колокольня, вскоре начато строительство храма во имя иконы Божией Матери «Троеручица», здания приюта для мальчиков. По благословению свт. Антония ежегодно в 7-ю неделю по Пасхе совершался крестный ход с чудотворной иконой свт. Николая из мон-ря в собор г. Валуйки, икона торжественно возвращалась в обитель на Духов день. С 60-х гг. XIX в. при В. м. действовала школа для детей-сирот, проживавших в подмонастырской слободе. Мон-рь одевал, обувал, кормил и обучал ок. 100 детей, которые вместе с насельниками пели в монастырском хоре. В обители существовали крупная б-ка, иконописная, столярная, кузнечная, сапожная, портняжная, слесарная мастерские, водяная и паровая мельницы, свечной завод, аптека и приемный покой для больных. В XIX в. В. м. принадлежало более 100 дес. леса с рощами и 80 дес. луга. Во время первой мировой войны мон-рь обеспечивал деньгами, продуктами и одеждой семьи, кормильцы к-рых воевали на фронтах, в монастырских гостиницах разместились госпитали.
К нач. XX в. в В. м. действовали следующие храмы: Успенский, трапезная церковь и Никольский храм с приделами свт. Димитрия Ростовского и мц. Параскевы Пятницы; в Никольском храме хранилась чудотворная икона святителя. Храм в честь иконы Божией Матери «Троеручица» в нач. XX в. не упоминается. При В. м. существовал пещерный скит, офиц. открытие к-рого состоялось 4 мая 1914 г. В пещерах был освящен храм во имя сщмч. Игнатия Богоносца. До 1917 г. у входа в пещеры велось строительство храма-часовни, однако он не был освящен. В нач. XX в. в обители жили ок. 100 чел.: 20 иеромонахов, 6 иеродиаконов, 4 иеросхимонаха, 2 схимонаха, послушники и трудники.
В марте 1917 г. в В. м. был произведен обыск, настоятеля архим. прмч. Игнатия (Бирюкова) вызвали в Валуйский исполком совета рабочих и крестьянских депутатов, где потребовали передать совету все монастырские сбережения, братия выполнила это требование. В ночь на 26 февр. 1918 г. мон-рь был подвергнут вооруженному ограблению. В 1924 г. В. м. закрыли, архим. Игнатий служил в храмах Воронежа, в 1930 г. был арестован, в 1932 г. погиб.
С 1935 г. в В. м. находилась колония для несовершеннолетних преступников. В 2001 г. была достигнута договоренность между РПЦ и Министерством юстиции РФ, в соответствии с к-рой часть сохранившихся построек В. м. должна быть передана Белгородской и Старооскольской епархии.
В 2005 г. началась реконструкция пещерного комплекса и строительство нового храма во имя св. Игнатия Богоносца. Осенью 2007 г. пещерный комплекс был торжественно освящен. С окт. 2007 г. проводились реставрационные работы по восстановлению Никольского храма. Освящение храма состоялось 13 авг. 2009 г.
Местонахождение чудотворной иконы свт. Николая неизвестно.